Основная суть в использовании поиска для статического сайта на Jekyll это получение данных нужных типов записей в виде Json массива и дальнейшей его передачи JS скрипту, который распарсит этот массив.
Имеется готовое решение которое можно использовать в своем шаблоне.
Обязательно ознакомьтесь с документацией js скрипта SimpleJekyllSearch, так как в примере указана общая концепция, но не сама реализация.